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纪晓岚与四库全书的总纂官陆锡熊的关系非同一般。陆锡熊字健男，也深得刘统勋赏识，也由刘统勋举荐，与纪晓岚同司《四库全书》总纂。二人非常契合，交情很深，只是陆锡熊的仕途际遇，比纪晓岚更为坎坷，曾经多次降职，到晚年纂修《四库全书》时，才算安定下来，与纪晓岚同蒙乾隆倚重，官至刑部郎中。俩人修书之余，常常互相唱和，戏谑为乐。
纪晓岚与陆健男在工作中结下的友谊确是深厚的。陆健男死后，纪晓岚非常悲痛，并做有《题陆耳山副宪遗像》以悼之。
与许多文人雅士不同，纪晓岚没有山水雅好，说自己与“此事颇无缘”。所以扈从乾隆登泰山，下江南，都懒于放船。在幔亭峰住了三宿，连著名的虹桥仙也没去访，尽管二地仅咫尺之遥。与陆锡熊的“雅调清到骨”相比，纪晓岚说自己“俗病难医”。但这些性格、爱好的差异却没有影响两人坚如金石般的友谊。当纪晓岚看到四库馆中“新交日换旧交少”时，不禁感伤慨叹。其中“蓬莱三岛昔共到，开元四库曾同编。两心别有胶漆契，多年皆似金石坚”，正是他与陆健男深厚友谊的写照。
正是由于纪晓岚以才交友，他才能吸纳人才，赢得人心，完成主持编纂像《四库全书》这样大型类书的工作。
方圆实战：要对朋友显示你的兴趣
要表示你的关切，这跟其他人际关系一样，必须是诚挚的。这不仅使得付出关切的人有些成果，接收这种关切的人也是一样。它是条双向道，当事人双方都会受益。如果你要别人喜欢你，或是培养真正的友情，你就要对别人显示出你的兴趣。
俗语“青出于蓝”，是说弟子的学问出自先生，指的是师从关系，没有倒过来说蓝出于青的。但纪晓岚却当着门人、后来任泰安知府的朱子颖的面，亲口说：“人言青出于蓝，今日乃蓝出于青。”弄得朱子颖十分尴尬，连声说：“不敢，不敢！”逊谢不已。这话一来是纪晓岚的幽默趣味不减，二来也是实情。
乾隆二十九年纪晓岚督学福建北归，路过浙江，行船江中，见山色空蒙，翠绿一片，意兴勃发，写下《严江舟中》绝句四首，其一云：
浓似春云淡似烟，
参差绿到大江边。
斜阳流水推篷坐，
翠色随人欲上船。
这首诗把静态的山色写活了。作者从观赏者的视觉出发，以拟人手法，把翠绿的山色写得随风飘动似的，栩栩如生，令人怦然心动。
但这首诗的取意却是朱子颖诗“万山青到马蹄前”句。我们只要把这句诗与纪诗对照，就可发现。朱子颖本人不知道，纪晓岚心中明白，他是由此推演而来。所以不掠美地说了上面这番话。
说起“万山青到马蹄前”句，这里还有一段小插曲。
纪晓岚第一次见到这句诗，并不是从朱子颖手中，而是在旅舍的墙壁上。那是乾隆二十一年秋天，纪晓岚和他的朋友钱大昕二人随从乾隆皇帝往热河避暑山庄编纂《热河志》的时候。路上车马堵塞，久不能行，在路旁旅店小憩，抬头望见剥落的墙壁有两句诗：
一水涨喧人语外，
万山青到马蹄前。
他觉得意境很好，有“云中路绕巴山色，树里河流汉水声”的风味。但墙壁剥落过半，不见作者姓名，当时叹惜不已。
七八年后，也就是纪晓岚督学福建之前，纪担任顺天乡试同考官。试后，有新取举人来拜，作为晋见札子的一首诗中，竟有这两句。纪晓岚大惊，方知此诗的作者就是坐在面前新取举人朱子颖。大喜过望，两人遂成莫逆之交。
朱子颖寿年不永，早于纪晓岚而殁。两个儿子禀承父志，对纪仍依依有情。本有宿命论的纪晓岚，这时情不自禁地叹道：“翰墨因缘，良非偶尔。”
纪晓岚曾多次主持或参与乡、会试，自然有众多的门生。对于门生，纪晓岚总是以朋友相待，这些晚生辈可以说是纪晓岚的特殊朋友。为纪晓岚所喜爱也比较有名的门生有：
汪德钺，字锐斋，安徽怀宁人。嘉庆元年进士，为纪晓岚所取士。后官礼部主事，时纪晓岚为礼部尚书。先是司员见堂官皆长揖，后乃易为半跪，德钺上书力陈其非，纪晓岚读而善之，即复改半跪为长揖。又山东巡抚议以肥城邱氏为左邱明后，同官不知所适，德钺独议驳之，斥其非。在纪晓岚所取士中，汪德钺最受赏识，纪晓岚有诗称：“会我典春闱，爱尔雄文陈。竟从万马中，得此千里骏。”
汪德钺有《纪晓岚师八十寿序》：
吾师居台宪之首，据宗伯、司马之尊，登其堂萧然如寒素，察其舆马、衣服、饮食，备数而已，其俭也若此。精力绝人，巨细毕究，自束发以逮服官，书卷则寝食不离，簿书亦钩考维严，其勤也又若此。性耽阒寂，不乐与名流相徵逐，公退后，闭门独坐，冲然自得，其静也又若此。乃其宅心之厚，行事之恕，更仆数之不能终，姑举梗概言之。其好恶也，褒秋毫之善，贬纤芥之恶，迫于董茂安之性也。岂知改过自新者，记人之善，忘人之过，则又任定祖之宽大矣。其于倦倦宗族故旧也，即囊无赢财，亦与之同其饥寒而后慊心，是又许文休之纪纲同类矣。
对纪晓岚的人品评价颇高。
周永年，字书昌，号林汲山人，山东历城人。乾隆三十六年进士，改庶吉士，授编修。生而好学，弃产营书，凡积5万余卷。其学淹博无蹬凝，而自谓之拙，不存稿，亦不著书。周永年入四库馆，为纪晓岚所荐。永年为校勘学专家，曾倡儒藏说，为四库编纂之先声。在馆搜辑《永乐大典》遗书，独任其难，丹铅标志，扶摘毅摩，立下汗马功劳。
伊秉绶，字组似，号墨卿，又号默庵，福建宁化人。乾隆五十四年进士。嘉庆四年，由刑部员外郎，出守惠州。嘉庆七年广东天地会起义，时秉绶官惠州知府，因失察戍军台效力赎罪。后起用为扬州知府。工书，尤善隶书，兼能画山水松竹。为纪晓岚所取士，与纪晓岚交最契。纪晓岚《为伊墨卿员外题滦阳扈从图》称：“塞外知交不两三，星轺君又洞庭南。只应采尽兰荪草，才更归来一纵谈。”在《卢沟桥折柳送伊墨卿出守惠州》诗中写道：
卢沟桥上五马嘶，离亭惜别折柳枝。
长吟短咏意不尽，丹青更付顾恺之。
画成才脱画师手，早有新师传万口。
未唱阳关已断肠，知登庾岭重回首。
与子相知十六年，披图亦觉怅留连。
所期远慰衰翁意，惟在时闻大守贤。
既是师生又是朋友，最好的例子应属洪亮吉。洪亮吉，字君直，一字稚存，号北江，江苏阳湖（今武进县）人。乾隆五十五年进士，历官编修、贵州学政。嘉庆四年以批评朝政获罪，流放伊犁，不久赦还，改号更生居士。与经学家孙星衍，诗人黄仲则、赵怀玉友善。通经史、音韵、训诂及地理学。他曾提出人口繁殖与粮食产量增加存在着矛盾。工诗文，其骈体文为时人所称誉。纪晓岚与洪亮吉的友谊始于乾隆四十九年会试。
当时洪亮吉的房师编修详庆阅卷最迟，直到四月四日方以三场并荐，作为副主考的纪晓岚非常赏识洪亮吉的卷子，必欲置为第一名。然而内监试大臣丰润等人以房师阅卷最迟，必欲录为四十名以外，纪晓岚坚决不同意，以致双方相讦不已，为御史所劾，洪亮吉落选。纪晓岚为此深为惋惜，在其卷尾题《惜春词》六首发泄不满，其中有“万紫千红号花海，冠春毕竟让槐黄。”又作勉励诗：
纵横朱墨委尘埃，临到缄题更一开。
花是亲栽皆爱惜，鹤因远别暂徘徊。
书生遇合虽由命，圣代公明岂弃才？
荏苒三年一弹指，龙门结队驾风雷。
不仅如此，纪晓岚在考试结束后还亲自到洪亮吉住处表示安慰，因而使一向恃才傲物的洪亮吉深受感动，终生难忘，结为知己。后来洪亮吉写有不少怀念纪晓岚的文字，其中有一首《岁暮怀人》的诗就写到：
子云笔札君卿舌，当代无人可并论。
直阁新衔同掌院，曲台故事号专门。
研心十载雠皇览，快意千篇续琐言。
只我最饶知己感，下春官第枉高轩。
洪亮吉曾参与编修《高宗实录》，他是一个性格耿直的人。嘉庆四年（1799年），他曾经分析了老百姓告状中的利害格局，洪亮吉说，在大省里当领导，成为一个方面大员，就像过去一样，出巡时每到一站都有按规矩应得的礼物，还有门包。平时在家，则有节礼、生日礼，按年则有帮费。升迁调补的时候，还有私下馈谢的，这里姑且不算。以上这些钱，无不取之于各州各县，而各州县又无不取之于民。钱粮漕米，前数年尚不过加倍，近来加倍还不止。
省里几套班子的领导们，以及下属的地、市，全都明知故纵，要不然，门包、站规、节礼、生日礼、帮费就无处出了。各州各县也明白告诉大家：“我之所以加倍，加数倍，实是各级衙门的用度，一天比一天多，一年比一年多。“但是细究起来，各州县打着省地市各级领导的旗号，借用他们的威势搜刮百姓，搜刮上来的东西，上司得一半，州县揣到自己腰包里的也占了一半。刚开始干这些事情的时候，还有所顾忌，干了一年二年，成为旧例，现在已牢不可破了。
这时候你找总督、巡抚、藩台、臬台、道、府告状，谁也不会管你，连问都不问。成千上万的老百姓当中，偶然有一个两个咽不下这口气，到北京上访的，北京方面也不过批下来，让总督巡抚研究处理而已。派钦差下来调查就算到头了。试想，老百姓告官的案子，千百中有一二得到公正处理的吗？即使钦差上司比较有良心，不过设法为之调停，使两方面都不要损失太大罢了。再说，钦差一出，全省上下又是一通招待，全省的老百姓又要掏钱。领导们一定要让钦差满载而归，才觉得安心，才觉得没有后患。
所以，各州县的官员也明白了，老百姓那点伎俩不过如此。老百姓也明白了，上访告状必定不能解决问题，因此往往激出变乱。湖北当阳和四川达州发生的事变，都证明了这一点。
洪亮吉把他的这番分析交给了军机大臣成亲王。亲王又给嘉庆皇上看了。洪亮吉说了这么多话，核心的意思，就是官逼民反，或者叫造反有理。搜刮老百姓是各级官员的共同利益所在，这就决定了老百姓告状的成功率不过千百之一二。因此，除了造反之外没有更好的出路。看了这种观点，皇上很生气，说这家伙说话怎么这么愣，于是撤了他的职，让廷臣一起审他，不过也嘱咐说不要上刑。会审的结果，廷臣们建议砍掉这个愣家伙的脑袋。最后处理的时候，皇恩浩荡，从宽发落，将洪亮吉发配新疆伊犁戍边。
纪晓岚对待有才能的人十分敬重，曾说自己爱才有癖。传说中他识拔陶澍的故事尤脍炙人口。
纪晓岚在迁入新的寓邸之后，发现附近胡同口，有一位摆测字摊的青年，冷冷清清的无人问津。仔细看他生得中等身材，皮肤白皙，面貌斯斯文文，显出一副忠厚相，不像是一个跑江湖的，手里老是握住一本书在苦读，跟人一说话就怯生生的，说明他八成是一个外地来的落第考生。
纪晓岚差下人张凯前去询�