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她出生不久，父亲就去世了，家中有两个尚在读书的哥哥和一个年龄同样不是太大的姐姐，一家五口，靠母亲一个人勉强支撑，其艰难，可想而知。
香港快步发展是七十年代以后的事情，在五十年代和六十年代，香港普通人的生活十分的艰辛。即使是现在，看起来繁荣发达，但普通的家庭，两公婆都得在外面苦挣苦熬，才能保证一种小康生活，30年前的情况，可想而知。
如果父亲撒手人表的时候，给一家大小留下点钱财或者家业，倒也可以勉强维持。而实际上，据梅艳芳说，父亲病了很长时间，为了给父亲治病，母亲是能借就借，能卖就卖，到了最后，家中已经没有任何一件值钱的东西，也没有任何余钱，反倒是背了许多的债务。
要养活一家几口，又要偿还债务，梅艳芳的母亲根本没有别的路可走，不得不去歌厅唱歌。现在所有的人都知道，梅艳芳唱。歌是因为有遗传，因为她的母亲同样有一副好嗓子。但是，没有人知道，唱歌也有分层次档次，开大型演唱会或者是出版个人专辑、与在一般的小型歌舞厅唱歌。是绝对不同的两个层次。虽然没有许多歌星都是从小歌厅唱出来的。但这种地方，鱼龙混杂，三教九流，什么样的人都有，一如果没有点后台，要想立足，绝对不是一件容易的事情。
有人说。梅艳芳的母亲当年在歌厅唱歌的时候。实际上一直受到一名黑道人物的保护，所以她才能吃稳那碗饭。待她的两个儿子稍稍长成以后。便跟那位黑道人物有诸多来往，甚至是梅艳芳自己，跟黑道人物也有着极为密切的联系。
对于这种说法，梅艳芳一再否认。
我们虽然不必对此进行一番考究，但如果认真分析一下的话，便会发现，这种可能性是存在的。
阿梅自己承认，她从4岁起就已经跟着妈妈一起登台演唱。
上小学的时候，就已经会唱100多首不同的歌曲。
梅艳芳说，她的妈妈虽然天生一副好嗓子，但是，由于没有文化，不认识字，也不会看五线谱，所以不会唱自己的歌、她所唱的歌，全都是别人的。由于经常演出，见的人多了。了解的事也多了，所以，她很清楚，要想通过唱歌出人头地，唯一的路就是要唱自己的歌。而要唱自己的歌，必须要有相当的文化底子，否则根本就不可想象。
对于她来说，根本没有能力安排孩子们的未来，如果说她还曾想过这一问题的话，那就是知道小艳芳的天赋极厚，将来说不定可以在唱歌方面有些发展。可以说，那是当时她所能想象到的最远也是最美好的未来了。
为了这个未来，她真正是苦心孤诣，从小艳芳13岁起，就花钱给她请了家庭教师，替她补习文化课。
这位补习老师只比梅艳芳大三岁，长得很英俊潇洒，文化课的功底不错，唱歌也很好，偏偏遇到一个梅艳芳又是一个早熟少女，补习开始不久，她就对这位小老师动了情。
少女情窦初开，一旦投入某一段感情、就会不顾一切。
谁都知道，初恋是最美好的，为什么会最美好？关键在于初恋时，无论是少男还是少女，感情上以前都是空白，一旦在感情经历上留下印痕，也就极其的深刻。加上那种感觉是如此的新奇。如此的美妙，如此的强烈，实在是世上任何事情都无法比拟，所以就会终身难忘。
何况梅艳芳不仅仅只是早熟，更加上她的性格十分的倔犟，爱起来也极其的投入极其的疯狂，这就决定了她的每一次恋爱，都会轰轰烈烈。
据阿梅自己承认，当时，她对那个补习老师动了真情，哪怕根本不用见到他的人，只要能够听到他的声音，她就会激动得发抖。一旦见到他，她就会有一种想扑进他的怀里的冲动。可那时毕竟是少女情怀，即使有这种感情，却也不敢轻易表露出来，只是默默地藏在心中。
她自己认为这个秘密藏得很紧很好，但实际上，一个未成年少女一旦动情，许多时候都是藏无可藏的，她的眼神、她见不到那个小老师时的焦躁以及见到后的狂喜，还有她刚刚从小老师处回来，立即就抓起电话给他打电话。即使没有任何需要说的，也要找到一些无聊的话题胡说一通。
尤其容易泄露内心小秘密的一个行为是说谎。青春少女一旦对某个男孩子动了真情，在家人面前往往会说出许多的谎言。这些少女们以为自己的小谎言说得十分的高明，却不知道，成年人一眼就可以看穿。
这个秘密很快就被她的哥哥发现了。
有关这件事的结局，所有的资料显示都非常简单，但笔者通过当年住在旺角的梅艳芳的一个邻居了解到，这件事闹了好一段时间。当时，梅家知道这件事之后，立即辞退了那位小老师。他们这样做，原本是想阻止两人的来往，却没料到反而将他们向前推了一步，他们的来往更加密切起来，常常在外面见面。有较长一段时间，梅艳芳总在找机会跟那个小老师接触，当时附近有很多人见过他们呆在一起，有说有笑。甚至还有人为此大摆其头，说现在的女孩子，真是，才那么一丁点大，就开始谈恋爱了。也有人说，这都是因为她的母亲，平时在歌厅里混，能够接触到什么样的好人？不仅如此，还将女儿也带去，女儿见得多了，当然就有样学样。
梅艳芳的两个哥哥见辞退小老师并没有阻止他们的来往，警告妹妹又一点作用都没有，不得不采取了强硬办法。他们带了几个人，找到小老师的家里，将他打了一顿，并且留下话，如果再跟他妹妹来往，就要砍断他的手脚。
那个小老师的家人暗中一打听，知道梅艳芳的两个哥哥跟黑道有来往，顿时吓破了胆，没几天就找地方搬家了。从此以后，梅艳芳再也没有见过那个小老师，她的初恋，也就这样结束了。
■荣登百变歌后宝座
香港年轻女性都知道，最快的发达之路就是走进香港娱乐圈，这是世界上的第二个造梦工厂。第一个造梦工厂自然是美国的好莱坞，一旦在好莱坞出名，顿时身家百倍，财源滚滚。同样，一个人如果在香港娱乐圈出名的话，同样可以身家倍增，从此彻底摆脱以前的穷困之境。对于男人来说，要想在娱乐圈出人头地，一方面要进入几家娱乐公司所办的艺训班，尤其是无线的艺训班，人们将无线的艺训班戏称为“黄埔军校”。但即使入了“黄埔军校”，也并不表明立即可以大红大紫，要想成名，还有好一段艰难的路需要走。但女人的路则要多过许多，人“黄埔军校”是途径之一，除此之外，还可以参加选美。
梅艳芳19岁夺得“香港第一届新秀歌唱大赛”冠军，很快就从香港歌坛脱颖而出。1983年，刚刚20岁的梅艳芳代表香港前赴日本参加“东京音乐节”，她以一曲《交出我的心》荣获“亚洲特别奖”及“东京电视台奖”两项殊荣。此次获奖，大大超出艳芳的意外，因为她知道，自己无法超越森进一、仓桥卢衣子及南丝·威尔逊等知名歌星。大概是这些歌星的表演已经为人们所熟悉，而梅艳芳的青春活力以及特别的台风给评委留下了极其特别的印象吧，她成了这次音乐节最引人注目的新星。
这次音乐会夺魁后，梅艳芳带着胜利的喜悦返港，立即与“华星”签约，经过四年有计划的训练及个人的辛勤努力，以爽朗、乐观、活泼、豪迈、有朝气的独特气质，征服了挑剔的香港观众，争得香港首席女歌星的地位。港台报刊评价梅艳芳的台风是，静若处子，动若脱兔，高贵美艳，活力刚劲，一举手一投足，都充满魅力。
随后，梅艳芳星运亨通，不仅仅在歌坛，还向电影电视界发展，先后拍了不少的影片，因在《缘分》中的出色表演，荣获香港第四届电影“金像奖”最佳女配角奖。
1987年，嘉禾属下的成龙威禾公司准备将畅销小说《胭脂扣》搬上银幕。大家都知道这是一部文艺片，因为有小说畅销在前，电影应该也不会失败，尤其是这类影片，通常都可能获奖，所以，许多港台女明星纷纷出动。运用各种方法进行多方努力，希望得到女主角。
结果，成龙将这一角色给了梅艳芳。
当时，人们十分的奇怪，梅艳芳的歌确实唱得好，但若论表演，她就差了那么一截，尤其是她的外貌并不是漂亮，仅仅只能说是普通。在成龙的红颜知己中，不知有多少既年轻貌美，又演技突出的女星，他为何单单选中了梅艳芳？
影片拍完不久，传出了梅艳芳成龙为情自杀的消息，这个谜底才揭开。
正因为这部影片，梅艳芳打倒了众多当红女星，夺得第24届台湾电影金马奖，让夺魁呼声极高的钟楚红气得差不多要吐血。
梅艳芳因为作风大胆，性格豪放。因此在香港娱乐界有“百变歌后”之美誉。
■成龙第一次有了FANTASY
笔者一直都想找到成龙与梅艳芳相识的详细资料，但这似乎很难，他们似乎天生就认识似的。因此，笔者也就只好相信当地传媒的一种说法，因为成龙和梅艳芳同是何冠昌的契仔契女，因而相识。
事实上，他们何时相识并不重要，据目前所有的资料，在他们相识后好长一段时间，他们之间，其实只是普通的朋友关系，一直都不曾向前发展。
虽然就人道时间来看，成龙比梅艳芳早得多，年龄也大差不多10岁，但在香港娱乐圈出名，却相差并不远。而梅艳芳人行不久，又被何冠昌认了契女。所以，两人相识，应该在八十年代初期。其后，两人曾在许多的公开场合见面，也曾有过许多次同台演出的机会。但可以肯定的是，那时的成龙，始终都不曾将目光注视过梅艳芳。
如果说这是因为在成龙的眼里、梅艳芳一点都不吸引他，似乎有点过分，但事实很可能就是这么回事。成龙的生命中，美女不计其数，如果他觉得需要的话，大概随时随地都可以我到一个比梅艳芳漂亮十倍百倍的女人。
成龙自己虽然不算很帅，但与他有特殊关系的女人，却没有一个不是千万人眼中的性感女郎或者是超级大美女，整件事出现变化，似乎应该是在1986年8月，成龙前往日本参加《龙兄虎弟》首映式以及参加“爱心救地球”筹募善款活动期间。
成龙一行浩浩荡荡，除了他自己的人马，还有一些歌星影星，他们有张国荣，还有梅艳芳，当然，身边还跟着十几名记者。
到了东京后，成龙住进了当地最高级的酒店，记者们的出差费用有限，无法住进同一家酒店，只好找到相近的另一家档次较差的酒店。如果他们的老板能够给他们足够的出差费用的话，那么，他们可能会获得一些更为爆炸性的新闻，比如成龙等人除了公开活动以外，在私下里还做了些什么。
《龙兄虎弟》的首映式在东京最大的影院举行。当穿着黑色西服、结着鲜红领带的成龙出现在主席台上时，全场站立，掌声雷动。一些激动的影迷们开始疯狂，尤其是那些女影迷们，她们欢跳着，许多人站到了椅子上，大声叫着成龙的英文名JACKIECHAN，并且用日语表达对成龙的爱意。场中的秩序顿时大乱，虽然影院的负责人事前有所准备，联系了不少警卫人员，可仍然不能控制局面。
主办单位见此状况，担心发生问题，让成龙匆忙讲了几句话之后，便将他重点保护着，迅速撤离了现场。
跟成龙一起来的梅艳芳真是大开眼界