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二、华中派遣军司令官应以一部占据徐州以南津浦线附近。
日大本营在动员华北方面军、华中派遣军的主力投入这场战斗的同时，还下令关东军派军支持。由于华北方面军司令官寺内寿一大将与华中派遣军畑俊六大将的官衔相同，谁也不会接受对方的指挥，因此，只有紧急派遣大本营陆军参谋本部的作战部长桥本群少将，率领参谋本部的参谋军官，在济南成立大本营派遣班，组织包括华北与华中日军的参谋军官，进行徐州会战的作战协调工作。
日军以第16、第144师团增援北线的第5、第10师团，沿津浦路向南推进，以引诱中国军队主力；以第14师团从濮阳渡黄河入鲁西南和豫东，断陇海路，从而阻遏援徐州之中国军队，亦断徐州守军退路；以第13师团在南线的蚌埠、怀远间集结；以第6、第9师团向凤阳、合肥进逼；以第101师团向苏北攻击。
5月上旬，南路日军开始北上，相继攻占徐州南面的龙元、蒙城、宿县，并攻陷徐州西边的黄口车站，包围并切断了徐州西南面的退路。
5月中旬，北路又一股日军，从淮阳强渡黄河，进入鲁西地区，迅速攻占了郸城、菏泽、金乡、鱼台等重要据点。该地区虽有孙桐萱、庞炳勋、商震等部队，但在广阔的鲁西平原上，无险可守，日军得以快速推进。北路日军与南路日军相呼应，自西北向徐州压来。此时，日军对徐州的大包围业已完成，正从四方八面向徐州突进。
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蒋介石违心下撤退令
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台独庄战役后，准备进犯、包围徐州的日军。日军在河南的渡河口。
中国军队在临沂和台儿庄的胜利，大大刺激了蒋介石求胜欲望。蒋介石为扩大台儿庄胜利成果，采取与日军针锋相对的方针，从3月下旬起，从各战区调集大批军队，使第5战区的兵力由29个师增加到64个师又3个旅，共达60万人。同时，还将中央军胡宗南、黄杰、桂永清、俞济时、宋希濂等部布置于豫东，作为徐州的后援力量，试图在徐州与日军一决雌雄。
蒋介石的上述想法，早在台儿庄会战之前就已表露。他亲临徐州督战时就对白崇禧等人说：“徐州是这次会战的核心。徐州位于黄淮之间，地界鲁、豫、皖、苏四省之交，为南北之通津，中原之屏障。在中国历史上，徐州之得失，有关国家之兴替。”
何应钦附和说：“委员长的指示极为重要，十分英明。徐州，历来是兵家必争之地，南守可略豫、鲁，北守可瞰淮河，不可轻易放弃。”
“我们一定要死守徐州！”林蔚也跟着随声附和。
刘斐认为徐州应该守，但最终必然守不住。考虑到自己仅是个作战组长，不便公开与蒋介石“较劲”，只好用眼睛盯着素有“小诸葛”之称的白崇禧，盼望他拿个好主意。白崇禧懂得刘斐眼光的意思，但也不好正面反对蒋介石的意见。他打了个迂回：“这次敌军的第10师团和第5师团进袭鲁南，气焰十分凶狂呀！”
不等白崇禧说完，蒋介石就说：“凶狂怕什么？我们可以增调兵力。徐州必须死守，因为在徐州决战，可以争取时间，保卫武汉。徐州守得越久，我们争取的时间就越多，就可以把保卫武汉的准备工作做得好一点。”
“委员长的远见，令人佩服之至！”何应钦又发出了赞美之声。
白崇禧见蒋介石决心已下，不好再说什么了。
台儿庄胜利后，蒋介石等人盲目乐观情绪更为膨胀。
但身为第5战区最高长官的李宗仁，对形势的判断并不乐观，他深知，徐州四周为平原地带，无险可守，日军是机械化部队，又多有空军助战，在此处打起来，中国军队要吃大亏。他认为：“我方在徐州一带平原，聚集大军数十万人，正是敌方机械化部队和空军的最好对象”。李宗仁从持久消耗战的战略思想出发，认为在徐州同敌军作阵地相持的消耗战是愚蠢的。指出：“以中国军队的装备，只可相机利用地形条件，与敌人作运动战”。他为避免重蹈京沪战场的覆辙，提出撤离徐州的意见，而军事委员会中的少数人却陶醉于台儿庄的胜利中。李的意见被否定之后，即部署徐州会战。
第5战区在徐州附近地区进行了逐次激烈的抵抗，但未能挡住日军的攻势，徐州处于日军四面合围的险恶形势下。
5月中旬；前方越来越惨烈的战报不断传到武昌国民党军委会蒋介石的案前，徐州突然面临的严重危机，使他那因台儿庄的胜利冲得有点晕乎乎的大脑一下冷静下来。蒋介石突然意识到：日军的意图是要围歼徐州中国军队主力。若徐州那50个精锐师被日军吃掉，我还抗什么战？
蒋介石立即叫来何应钦、白崇禧、陈诚等人一块研究策划。日军的企图已经暴露，再死守徐州已不现实，何应钦等人亦主张赶紧突围，决定放弃徐州。
蒋介石口授给李宗仁的十万火急电令：
第5战区司令长官李宗仁：
军委会着令你部力避决战，撤离徐州，火速突围。
一、顾祝同第24集团军在苏北，第69军及海军陆战队在鲁中南原地坚持抗战。
二、刘汝明第68军为全军后卫，掩护主力转移。
三、第5战区其余各部，立即向豫皖边区突围
…
李宗仁智唱空城计
…
黄河决堤后，中原百姓在水中逃难。
李宗仁根据蒋介石的电令，立即将部队分成五路，分别突围。
第一路：李宗仁长官司令部及廖磊集团军，由徐州沿津浦路南下，至宿县地区再折向西南，于界沟附近冲过涡河封锁线。
第二路：汤恩伯军团及机械化部队，由陇海路运河车站向西撤退，在符离集以北越过津浦路，突破宿县至永城间敌人封锁线，再从涡阳突破敌涡河封锁线。
第三路：孙连仲部及张自忠第59军，由台儿庄向西南退却，从徐州以南越过萧县以西的封锁线，在永城附近再次冲出封锁线。
第四路：关麟征部及川军一部，由徐州越过陇海铁路，向西北方向突围，突破黄口、李庄封锁线。
第五路：孙震部，由徐州以北柳泉向东南急进，跨过陇海铁路，经泗县折向西南而行，在固镇与蚌埠之间穿过津浦路，从怀远以西突破日军的涡河封锁线。
5月17日，李宗仁下令所属各部按序列，部署逐次突围。令汤恩伯军团向西突围，猛烈冲击日军；又令孙连仲、张自忠、庞炳勋在运河设防，凭险固守，以掩护大军撤退。
中国军队且战且退，阵形不乱，按部就班地向西、向南撤退。日军阻一处，中国军队冲一处，无所不破，大军向河南南部及湖北北部集结，各路都相继冲出重围。为避免与优势之敌作消耗战，当各路敌军向徐州步步合围时，李宗仁令所部各路守军，作稍事抵抗后，即相机撤向山区、湖沼地区，进行“化整为零”的游击战，与敌人纠缠了月余。
5月18日黄昏，李宗仁与长官部官兵一应人员700余人，乘夜色经宿县、蒙城，越过敌之包围圈移驻潢川。
留守徐州城的刘汝明部在萧县一带伏击日军第9师团，对日军造成重大伤亡。日军见中国军队大部已走，企图于徐州城围歼刘汝明部。刘汝明部佯作死守状，及见各路大军撤尽，便弃城撤退，于19日离开徐州。敌军不但没有击溃刘汝明部，甚至连一个上尉也没有捉到。
5月下旬，各路大军按命令的路线，全部安全撤抵皖西、豫南地区。
日军的华中派遣军的13师团一路杀来，于５月底扑到徐州城下，发现李宗仁唱了一出空城计，又令一心想争功的华北方面军大感挫折，日军伤亡了万余人的代价，得到了一座空城。
会战结束后，桥本群少将带着大本营派遣班的高参们，垂头丧气地回到东京，向天皇和杉山元陆相报告：
“我军虽以主力自徐州以西切断了中国军队的退路，将徐州地区铁桶般地包围起来。但总计约50个师的中国军队，于5月中旬突然从西南方向跳出我军重围。战果之微出乎意料！”
郭汝瑰将军在回忆录中对徐州会战有如下评论：
我五六十万大军，离心退却，竟没一个师遭敌人歼灭，且向敌后退却的部队，都如入无人之境，事后安全而归。足见敌人虽构成战略包围态势，然而地广兵稀，到处都是空隙。我在国内作战，有人民协助，化整为零，随时可以安全脱险。
徐州大突围是抗战史上光辉的一笔。它使敌人的战略企图彻底破灭，为后来长江一带的抗战保存了精锐力量，对后来持久战和最后胜利的取得，都具有不可估量的重大意义。
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张自忠勇挑重担再立新功
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1938年5月19日，徐州沦陷。
在徐州突围中，李宗仁指定张自忠指挥第59军和第21、27、139师等部殿后，掩护大军撤退；完成任务后开许昌集结。这既是对张自忠的信任，也是对他更为严峻的考验。因为自淮河作战以来，59军已连续作战3个月，全军5个旅只剩下不到2个旅，急需撤出战场进行整补。因此，以屡担巨艰、伤亡惨重的59军承担殿后重任，确属勉为其难。但张自忠毫不迟疑地接受了任务。
至5月17日，战区主力部队陆续脱离战场。18日，张自忠才命令各掩护部队放弃阵地，开始撤退。他让21、27、139师先行，自己率领59军殿后。
西行不久，将近黄昏时分，日军追击部队一部竟已先期在大路的北侧抢占了一个村庄，企图拦截中国军队撤退部队。中国的几支部队到达此地后，发现敌情，搞不清日军虚实，加之群龙无首，纷纷停止前进，观望形势，谁也不肯先行，更不愿殿后。张自忠来到后，各部队长纷纷前来请示办法，张自忠爽快地说：“我以一个旅监视该敌，你们立即撤退，开进时要有秩序，切不可惊慌。”随后，各部队按他指定的顺序迅速安全地撤退了。日军本欲趁中国军队撤退混乱之机发动袭击，但见中国军队秩序井然，并有准备，故未敢轻举妄动。当时在场的军事委员会联络参谋李诚一说：“张自忠予人以安，自己处其危境，真乃名将典型。”
21日，各部队相继进入皖东北。因渡濉河进展缓慢，各路大军拥滞于濉溪口一带。由于缺乏统一指挥，加之后有日军追兵，上有日机轰炸，各部队乱作一团。这样一来，不但部队难于行动，而且混杂难分。许多部队失去控制。但张自忠自有妙计，他命令59军全体官兵一律将军帽反戴，以便与兄弟部队相区别。此法果然奏效。在混乱不堪的大军之中，惟独59军标记明显，井然有序。此事虽小，却反映了张自忠丰富的带兵经验和59军的训练有素。
退却中，他指挥部队徐徐开进，且战且退，始终保持着战斗队形和严明的军纪，并没有为摆脱险境而加快行军。凡遇有敌军驻扎村庄，张自忠一般是派部队乘黑夜将敌包围监视起来，掩护大军安全通过；倘被敌发觉，则先机制敌，以炽盛火力压制日军，候大军安全通过，然后适时撤出战斗。
在危急时刻，张自忠常常亲率手枪队走在全军之后。一次，部队在一个小镇上休息，突然飞来3架敌机，一阵狂轰滥炸，街道旁的几十所房屋顿成瓦砾。张自忠趴在路边，一颗炸弹在附近爆炸，气浪溅击着泥土，掀掉了他的军帽，泥土盖了他一身。敌机过后，他站起身来�