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戴笠回到江山保安村后不久，由于浙江督军卢永祥通电不承认靠贿选当上总统的曹锟的地位，福建的军阀孙传芳为此准备讨伐浙江。消息传来，江山保安村一带的百姓顿时恐慌不安，因为如孙传芳要入浙江，位于保安村附近的仙霞关是必争的险关要道，而保安村正处在仙霞关下，若有兵乱，必首当其冲，这一带的乡民必遭兵乱之苦。在外混了多年的戴笠深知其中的道理，在乡绅们的资助下发起组织了保安自卫团，并自任团总。每日里，戴笠除了领着青壮年操练备战外，还要为购置枪支和自卫团的伙食而不得不到处赊借。结果没过多少时间，戴笠就负债累累。他自己无力偿还，那些乡绅们又不肯多负担自卫团的供给，终于使戴笠到了骑虎难下而又欲罢不能的地步。就在这时，王亚樵给戴笠来了信，说是他已被浙江督军卢永祥命为浙江别动队司令，正在湖州等地招兵买马组织军队，希望戴笠能前去协助工作。这对绝境里的戴笠无疑是“大旱里遇到了甘霖”，既然王亚樵被本省督军卢永祥委任为别动队司令，已不再是当年上海滩的那个洪帮头目了，他觉得此时再投奔王亚樵正是时候。
于是，戴笠在接到王亚樵信的第二天，就悄悄地瞒着众人的耳目去了湖州。当戴笠与王亚樵见面后，才明白了他当上别动队司令的原由。原来，曹锟靠贿选当上总统后，直皖军阀之间的矛盾进一步恶化，江苏的督军齐燮元属直系军阀，而浙江的督军卢永祥却隶属于皖系军阀，两者为争夺上海这块风水宝地，已明争暗斗多年。上海本属浙江管辖，卢永祥已派有亲信坐镇，而齐燮元的人在上海任淞沪警察厅任厅长，手下拥有好几千武装警察。卢永祥担心直皖战争爆发后，上海的这些武装警察会直接进攻杭州，故买通了王亚樵，将那个淞沪警察厅长给杀了。按照事先的约定，王亚樵就当起了这个别动队的司令。王亚樵见戴笠能接信后就来，心里甚为高兴，当即就任命他为分队长。
值得一提的是，也就在这个时候，戴笠在流浪杭州时认识的胡宗南也来投靠王亚樵了。胡宗南原是浙江孝丰县的一个小学老师，他在王亚樵处待了不长的时间就考上了黄埔军校。虽然，胡宗南与戴笠接触的时间很短，但都有怀才不遇之感，从此两人结下了长达近二十五年的交情。当然，这已是后话了。
戴笠当分队长后，凭借自己在乡间当自卫团团总时积累的经验，练兵一丝不苟，极为严格，有时几近残忍的程度。有一次，因一个士兵操练时规定动作没有做好，戴笠罚他在中午的太阳下暴晒，致使该士兵因中暑而昏死过去。王亚樵得知此情况后勃然大怒，他把戴笠找来训斥道：“爱兵如爱子哪，只有平时爱兵才能使兵在阵前甘冒危险和冲锋陷阵。你用残兵立威的办法进行训练，貌似从严，可是兵的心里不服，甚至产生仇视心理，将来我们必受其害。”这件事后，戴笠从王亚樵的身上懂得了驾驭人不但要树威慑服，更要用心去关怀。同时，也使戴笠明白了王亚樵的“斧头党”为何能在上海滩横行无忌和久摧不散的道理。自此，戴笠一改过去单纯严厉冷酷的治兵的方法，注意了与士兵之间的关系。
王亚樵性本刚烈豪放，见戴笠知错就改，也就更加信任他了。
不久，酝酿了两年之久的直皖之战终于爆发，王亚樵的别动队奉命镇守湖州地区。尽管战事艰苦而且充满了危险，但戴笠的心中始终燃着一团火，总以为战争结束后即会苦尽甘来。可是，他哪里知道，战争开始没多久，卢永祥派往镇守仙霞关的炮兵团长就投降了福建的孙传芳。于是，孙传芳的部队顺利通过仙霞关，直逼杭州城。腹背受敌的卢永祥，寡不敌众，只好通电下野，出走日本。王亚樵的别动队也只好作罢，其本人返回上海重新当他的“斧头党”党魁。
燃烧在戴笠心里的那团火终于熄灭了，当他无奈地与王亚樵分手时绝没有想到，许多年以后眼前这位曾给他过好些启迪而又令他敬佩的男人，成了他苦苦追杀的对象。
这时，刚好是一九二四年十月。
两年后，戴笠也考进了黄埔军校。不久，他戴春风的名字改为戴笠。
当戴笠被蒋介石逐步器重时，王亚樵与蒋介石却闹到了水火不容的地步。
一九二七年四月十八日，就在蒋介石发动“四？一二”反革命政变没有几天，他亲率国民政府的军政大员在南京省立体育场举行“奠都”典礼，与会的有各界知名人士和市民二十多万人。王亚樵由粤系头面人物孙中山之子孙科推荐，以劳工总会代表的身份在大会上发表祝词。虽然，在这之前蒋介石已内定王亚樵出任津浦铁路护路司令，但由于王亚樵对蒋介石发动的“四？一二”大屠杀非常不满，就在大会上冒言直谏南京政府应以国家民族为重，勿忘总理遗愿，停止屠杀，保证人权。王亚樵的演说极富感染力，使在场的闻者无不悚然深醒。王亚樵此举无疑把蒋介石推到了极其难堪的地步，也使自己的安危受到了严重的威胁。会后，国民政府行政院副院长兼首都卫戍司令陈铭枢对王亚樵说：“你怎能与蒋介石唱对台戏，这可是犯了大忌，他必疑你亲共，不会放过你。”果然，蒋介石对王亚樵十分恼火，就在“奠都”典礼的第二天就下指令逮捕王亚樵。好在王亚樵已有所准备，经过一阵拼杀后逃离了在南京的临时住所。几天后，被人秘密送往上海。至此，王亚樵完全失去了对蒋介石的信任，开始了一系列反蒋介石的暗杀活动，而且无论对方是何种派系只要是反蒋介石的，他就与其合作。
于是，当“西南派”领袖胡汉民被蒋介石软禁在南京汤山后，王亚樵受命于“西南派”的要求，在庐山组织手下人员准备行刺蒋介石。后由于杀手在山道上忽遇蒋介石，造成心里紧张，结果因子弹射偏而行动失败。过后，王亚樵在南京一次蒋介石的演讲会上，亲率杀手欲致蒋介石于死地。后又因王亚樵的妻子临场过度紧张，在动手刺杀前发错了信号又使刺杀蒋介石未能成功。两次失手后，王亚樵又受“西南派”的“倒蒋必先除宋，乱其经济组织”方针的影响，在上海火车北站组织了对国民政府财政部长宋子文的暗杀行动，结果误把宋子文的秘书当成了宋本人，宋子文终于逃过一劫。连续的刺蒋和刺宋事件的发生，极大地震动了蒋介石集团。但由于这连续的刺杀当就在南京国民政府组织力量进行侦破时，王亚樵又通过朝鲜志士安昌浩等人，用特制的定时炸弹在上海虹口公园日本军队庆祝日本天皇诞辰的活动会上制造了爆炸，炸死了日本军界、政界和商界的要人有十三人之多。其中被当场炸死的白川大将，是整个抗战期间死在中国的最高长官。此次爆炸犹如一场地震，撼动了日本朝野，并引起了世界舆论的强烈关注，也使蒋介石为之震动和关切。蒋介石觉得策划和实施此案的人决非一般，如果此人能为自己所用，中国还有什么政敌不能清除呢？
为此，蒋介石要刚担任复兴社特务处长不久的戴笠，迅速查明这起爆炸案的幕后者是谁。戴笠经过调查，确认该案系王亚樵所为，当即向蒋介石作了如实汇报。蒋介石知情后，要戴笠对王亚樵进行收买。可是当戴笠派人拿着巨款在上海找到王亚樵后，遭到了王亚樵的拒绝。蒋介石见用钱收买不成，又令胡宗南写信给王亚樵，提出由胡宗南和王亚樵一道组建安徽省政府。此举仍被王亚樵拒绝。在两招不灵后，蒋介石就派与王亚樵一道参加辛亥革命的老乡，时任淞沪警备司令的杨虎登门拜见王亚樵，答应只要王归顺蒋介石即可得到陆军中将的实职。结果，杨虎被王亚樵笑骂而回。也就在这时，国际联盟根据国民党政府的一再要求，派以李顿为首的代表团到中国调查日本侵占东北三省后的情况。调查中，李顿发表了偏袒日本的谈话，激起了国人的强烈不满，也激起了王亚樵的愤怒。由此，他派出二十多名杀手潜伏在李顿下榻的酒店周围准备行刺。正在下手的关键时刻，王亚樵被人劝说后，觉得此案发生后易引起国际纠纷，而且于国家和民族不利，于是下令放弃了此次行动。可出乎意料的是，王亚樵手下的几个杀手在撤回到南京路时，持枪抢劫了一家钱庄，结果被随后赶到的大批军警抓获。不久，他们为了活命，不但承认了是王亚樵的人，还供出了王亚樵刺杀蒋介石和宋子文的过程。这事报给蒋介石后，蒋介石大怒，严令上海军警配合戴笠限期追捕王亚樵归案。
戴笠和王亚樵终于开始了面对面的较量。
应该说在这之前戴笠对王亚樵还是十分尊重的，尽管王亚樵曾相继派人暗杀过淞沪警察厅长、安徽省建设厅长和上海招商局长等人，但戴笠认为这些人被杀都是事出有因。由于，王亚樵具有很强的组织和演讲才能，加上平日里仍然对朋友和门徒重交情和讲义气，戴笠曾想过请他参加特务处的工作，以报往日的善待之恩。考虑到王亚樵在上海颇有名气，戴笠特意向蒋介石报告了吸收王亚樵的想法。不料，蒋介石口气坚决地说：“此人爱招摇，革命团体不能用这样的人。”戴笠从此再也不敢言及此事。本来，一个在朝，一个在野，井水不犯河水，事情不成情义还在，可王亚樵竟然把子弹射向了领袖，对此戴笠自然对王亚樵有了极大的愤恨。所以，戴笠从南京到了上海后，立即指挥军警特工人员对已掌握的王亚樵的几个住处进行了搜查，结果全部扑空。这早就在戴笠的预料之中，他知道王亚樵长期生活在险恶的处境下，早已养成了谨慎、机警、多疑和善变的性格，不但行踪飘忽不定住处也是一日数变。就是家人与其联系也是由王亚樵到一处地方后打电话告之，而通话又常用暗语，外人就是听见也很难明白说的是什么。但戴笠也不是无能之辈，在报经蒋介石同意后，他指挥军
、警、宪、特等机关严密封锁了上海所有对外的路海空通道，以防王亚樵逃出上海。戴笠认为，只要王亚樵始终被围在上海这个天地里，就会有抓住他的那一天。为此，戴笠还对已发现的王亚樵的各居住点，均布下了便衣特务，进行了严密监视。同时，公开悬赏百万元擒拿王亚樵，这钱在当时相当于一个中型银行的全部资金。戴笠深知，尽管王亚樵虽然部众很多，但大多是乌合之众，只要给以重金诱惑就不怕没人出来密告王亚樵的行踪。在此基础上，戴笠还建立了一支快速反应的缉捕队伍，日夜处于戒备状态。
戴笠的这些手段看起来没有什么新鲜之处，但在戴笠的督促和监视下部下执行起来都非常认真，因此很快发生了作用。随着王亚樵的保密点的连续被发现，他活动的地盘越来越小。有时，王亚樵刚刚转移到一个地方，人还没来得及喘口气，军警特务们就跟踪而来了；有时，王亚樵刚从一个地方离开，后脚就有戴笠手下的人破门来搜查了。在戴笠的高压、威逼和引诱下，王亚樵手下的人也开始分化瓦解，密告王亚樵行踪的人越来越多。其中有个安徽同乡会的叫柏藏香的人，打听到王亚樵就住在上海郊区的一幢秘密住宅里，就向军警机关报了案。戴笠得知情报后，先派人对柏藏香的背景进行了了解，在确认了柏藏香原是王亚樵